In Outlook solltest du auch die Einstellungen für den Postausgangsserver prüfen. Schlauerweise werden die Zugangsdaten bei den Mail Clients in der Regel nur für den Posteingangsserver automatisch hinterlegt, dass man das auch für den Postausgangsserver tun muss, darüber schweigen sich die Teile aus

(Windows Mail unter Vista weißt immerhin darauf hin und bietet bei der Einrichtung gleich an diese Einstellung vorzunehmen

).
Eigentlich sollte das nur dafür sorgen dass man bei jedem Versuch eine Mail zu verschicken erneut nach dem Benutzernamen und dem Passwort gefragt wird, oft kann man diese Daten aber eingeben bis der Finger raucht und es funktioniert trotzdem nicht, oder nur wenn Outlook Lust hat.
Also mal schauen ob in den Kontoeinstellungen unter Server -> Postausgangsserver ein Eintrag markiert ist der besagt dass für den Postausgangsserver die Authentifizierung des Posteingangsservers genutzt werden soll. Wenn nicht: Häkchen rein und prüfen ob es dann funktioniert.
